In una posizione dominante sulle valli circostanti si trova Montepulciano, “Perla del ‘500″ per le opere lasciate dai famosi artisti del Rinascimento. Per lungo tempo fu oggetto delle mire di Siena e Firenze, divenne il luogo di villeggiatura preferito dalle nobili famiglie fiorentine. La visita della città segue il lungo corso centrale, su cui si affacciano gli edifici di maggior rilievo, fino alla Piazza Grande. Notevole è il prestigio del vino di Montepulciano, apprezzato anche dagli Etruschi: il Rosso doc, ma soprattutto il vino Nobile di Montepulciano, primo vino italiano a potersi fregiare della certificazione docg. La visita guidata alle cantine storiche collocate nei sotterranei della città e la degustazione del pregiato vino concludono il percorso.